Сейчас многие уже не могут вспомнить время, когда не было WordPress. Изначально разработку движка b2 начал Michel Valdrighi, позже к нему присоединились Matt Mullenweg и Mike Little. Известное каждому название WordPress появилось в 2003 году, его первая версия WordPress 0.70 вышла 27 мая и распространялась по лицензии GPL. В первых версиях ощущалось влияние базовой b2, но очень быстро прижился, ставший на данный момент стандартным, wp-admin. Постепенно исчезал из архитектуры синтаксис Textile. Сначала он перешел в плагины, но со временем исчез из стандартного пакета установки. WordPress 1.0 на который похожим современные версии вышел в 2004 году.
В нем появилась поддержка ЧПУ, а работа с базами данных происходила через разработанный Justin Vincent класс(ezSQL). Кроме того на некоторое время добавилась поддержка шаблонов и плагинов Smarty Templates. Уже в версии 1.2 была разработана привычная для нас сегодня система плагинов, и Smarty пользовался минимальной поддержкой лишь для обратной совместимости. Единственной серьезной проблемой оставалась невозможность создания полноценных шаблонов, так как ради любого изменения приходилось вручную править index. php. Эта проблема была решена к версии WordPress 1.5 (Strayhorn) вышедшей в феврале 2005 года и сформировавшей основу для современной системы шаблонов и до сих пор обеспечивающей их обратную совместимость. Именно эту версию можно считать первой, в самом деле годной, для ведения блога.
Впереди были многие шаги по упрощению администрирования и обеспечению авторам возможности избежать необходимости изучения HTML. Вторая версия появилась 31 декабря 2005 года и принесла с собой полностью переделанную админ-панель. Пришло время массового появления шаблонов и плагинов. Ставший впоследствии стандартным визуальный редактор текстов изначально появился именно как плагин. Точно так же эволюционировали кэш и многие другие элементы.
В направлении разработки шаблонов примерно в этот период появилась коллекция шаблонов WordPress от TemplateMonster. Все версии до WordPress 3.0 (Thelonious) представляли собой по большей части мелкие обновления и исправления ошибок и уязвимостей, которые выявлялись в процессе пользования платформой миллионами пользователей. Новая версия принесла с собой API, облегчающий разработку и использование графических тем и шаблонов для WordPress, но при этом была сохранена полная обратная совместимость с разработанными раньше шаблонами. Кроме того добавлена мультипользовательская поддержка и теперь каждый установленный экземпляр WordPress может обрабатывать не один блог, а любое их количество.